Sulla vita privata di Leonardo Maria Del Vecchio non sappiamo molto perché è una persona riservata. Nel 2021 sposa Anna Castellini Baldissera a Milano, e celebra poi le nozze nel 2022 a Saint-Tropez. Dopo pochi mesi arriva il divorzio, costato circa 40 milioni di euro. Nel 2023 chiede in sposa l’attrice e modella americana Jessica Michel Serfaty; secondo indiscrezioni i due si sarebbero sposati in forma privata in India, ma la relazione si conclude nell’estate 2024 dopo una denuncia social della donna. Il 4 luglio del 2025 diventa padre di Bianca, nata dalla relazione con la nuova compagna Sara Soldati, ex gieffina, oggi modella e influencer.
La famiglia avrebbe dovuto farlo interdire come è morto il padre.