Se ti colleghi alla rete Wi-Fi pubblica con portatile, cellulare, ecc. è possibile SNIFFARE i siti a cui ti colleghi ma è una pratica illegale e per esperti.
Solitamente le strutture che offrono internet in LAN o Wi-Fi reindirizzano il traffico su servizi server DNS per poter applicare i filtri WEB e quindi indirettamente chi fa capo al servizio conosce tutti i siti che vengono contattati ma difficilmente può dire chi li contatta.
Anche qui, vale sempre la legge sulla privacy e deve essere rispettata.. le ragioni per le quali si monitorizza il web non sono per farsi i cavoli della gente ma per evitare o limitare certe "condotte".
Mettiamo che ci sono 500 connessioni su youporn al giorno.. non è possibile capire quali e quanti studenti vi hanno accesso è possibile sapere solo quando e come.
In casi del genere è una certezza matematica che i tecnici bloccano l'accesso al portale, per quanto riguarda fobiasociale non gliene può fregar di meno
Comunque in questi casi difficilmente potresti incontrare problemi.
Se usi un computer del collegio la situazione è più complessa e decisamente a tuo sfavore perché cancellare tutta la cronologia, i cookies, i file recenti, potrebbe non bastare se i computer sono collegati in remoto.
Per quanto riguarda i problemi coi virus è un fatto grave perché se è rimasto infetto il server host collegato al router, un worm può aver benissimo infettato tutti i dispositivi che si sono collegati ad esso, questo è un problema comune sui pc desktop nelle scuole e nelle università, l'infezione si propaga attraverso la rete lan e le penne USB e diventa difficile debellarla completamente se tutti i dispositivi non vengono dotati di un antivirus aggiornato.
Comunque.. non ti fare delle paranoie inutili, nessuno può spingersi a tanto per conoscere quello che scrivi su FS.
Se esistono simili "individui" nel tuo collegio han ben altro da monitorare e il tempo si spreca