Io ti consiglierei di partire dall'opera o dall'autore di cui più senti il bisogno di leggere, e di non forzarti in letture che non ti attirano più di tanto, in fondo non devi dare esami, puoi sbizzarrirti come vuoi, magari anche cominciando dai filosofi minori, se li preferisci ai più consueti. A me, ad esempio, piace Emil Cioran, che non c'era sui miei libri di filosofia del liceo, ma mi gioco un unghia del piede che fra una cinquantina d'anni verrà inserito tra i filosofi maggiori.
Anche leggere dei buoni
manuali è utile, se non indispensabile, visto che ti possono dare suggerimenti su alcuni autori e aiutarti a capirli. Trovo interessanti anche le pagine dedicate alla vita dei filosofi piuttosto che alle loro opere.
Inoltre, se vuoi qualcosa di più leggero, dai un'occhiata ai
manuali di filosofia umoristici di Luciano De Crescenzo. E' grazie a lui che ora so che Machiavelli e Guicciardini andavano dalla stessa prostituta.